Filho de português nascido em Macau

Malta, um amigo quer muito solicitar a nacionalidade portuguesa dele, mas vou explicar a situação aqui para ver se vocês conseguem ajudar.

O Pai dele, falecido, nasceu em Macau(China) enquanto ainda era administrado por Portugal. Portanto ele tem o assento de nascimento português, um passaporte português de 85, etc. Só que o pai foi para o Brasil em meados e nos anos 80 se casou com uma brasileira (mãe do meu amigo) e ele não tem certeza se o pais renunciou ou não a nacionalidade para ter a nacionalidade brasileira.

A questão é, como o pai não vivia mais em Macau, bem como o país deixou de ser território ultramarino português nos anos 90, ele conservou sua nacionalidade portuguesa, podendo assim seu filho (meu amigo) pedir a nacionalidade dele?

Obs1: Ele também tem o passaporte português do avô, também Nascido em Macau.

Obs2: Eu consegui o assento de Português do Pai, e não tem averbação do casamento ou sobre a nacionalidade. Porém é aquele assento de nascimento bem antigo, escrito a mão e que não dá para entender praticamente nada.

Obs3: Não sei se o pai fez a transcrição do casamento, e como eu falei, ele já é falecido.

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